Синтез 2-аминопроизводных бензоксазол-4-карбоновых кислот и 2-аминопроизводных бензоксазол-7-карбоновых кислот

Abstract

Похідні бензоксазолів – синтетично доступні сполуки, які активно вивчаються в зв’язку з різноманітною біологічною активністю. Серед них, знайдено сполуки з антибактеріальною, цитотоксичною, протигрибковою діями та протипухлинною активністю. В статті обговорюються проблеми синтезу 2-амінопохідних бензоксазол-4-карбоновой кислоти і бензоксазол-7-карбоновой кислот. Обрана стратегія заснована на нуклеофільному заміщені хлору у відповідних естерах бензоксазолкарбонових кислот. Для синтеза вихідних 2-хлорбензоксазолкарбонових естерів розроблена зручна методика їх отримання дією хлору на відповідні 2-меркаптопохідні. В якості аминів використовувались: метиламін, диметиламін, піролідин, піперазин. Гидролизом естерів 2-амінопохідних отримані відповідні кислоти. Структури отриманих сполук доведені за допомогою ЯМР 1Н, мас-спектрів.

Производные бензоксазолов – синтетически доступные соединения, которые активно изучаются в связи с разнообразной биологической активностью. Среди них, найдены соединения с антибактериальным, цитотоксическим, противогрибковым действиями, противоопухолевой активностью. В статье обсуждаются проблемы синтеза 2-аминопроизводных бензоксазол-4-карбоновой кислоты и бензоксазол-7-карбоновой кислоты. Выбранная стратегия основана на нуклеофильном замещении хлора в соответствующих эфирах бензоксазолкарбоновых кислотах. Для синтеза исходных 2-хлорбензоксазолкарбоновых эфиров разработана удобная методика их получения действием хлора на соответствующие 2-меркаптопроизводные. В качестве аминов использовались: метиламин, диметиламин, пирролидин, пиперазин. Гидролизом эфиров 2-аминопроизводных получены соответствующие кислоты. Структуры полученных соединений доказаны с помощью ЯМР 1Н, масс-спектров.

The benzoxazole derivatives are attractive due to their availability and diverse range of biological activity. Among them, substances with antibacterial, cytotoxic, antitumor, antifungal activity were found. The article discusses the problems of the synthesis of isomeric 2-aminoderivatives benzoxazole-4-carboxylic acid and benzoxazole-4-carboxylic acid. The chosen strategy is based on nucleophilic substitution of chlorine in the corresponding esters of benzoxazole carboxylic acids. For the synthesis of the starting 2-chlorobenzoxazole carboxylic esters, a convenient procedure has been developed for their preparation by the action of chlorine on the corresponding 2-mercapto derivatives. As amines used: methylamine, dimethylamine, pyrrolidine, piperazine. By hydrolysis of the esters of 2-amino derivatives, the corresponding acids are obtained. The structure of the compounds are proved ising 1H NMR, mass spectra.