Нова стратегія синтезу гетероконденсованих дигідро[1,2]діазепінів формуванням діазепінового циклу в умовах реакції Пікте-Шпенглера

Abstract

У статті представлений огляд і аналіз бібліографічних та інформаційних джерел щодо методів синтезу гетероконденсованих 1,2-діазепінів. На підставі проведеного огляду наукової літератури та їх аналізу було встановлено, що серед групи гетероконденсованих діазепінів 1,2-похідні слабо вивчені. Відомі методи нечисленні й часто специфічні. Авторами запропонована нова стратегія синтезу гетероконденсованих дигідро[1,2]діазепінів, заснована на протоколі реакції Пікте-Шпенглера. Ця стратегія успішно використана для отримання великого масиву діазепінів, конденсованих з триазолом, бензімідазолом, хіназоліном, бензофураном, бензотіофеном, індолом. Визначено межі застосування методу. Структури отриманих сполук доведені за допомогою ЯМР 1Н, 13С, мас-спектрів та рентгеноструктурного аналізу.

В статье представлен обзор и анализ библиографических и информационных источников по методам синтеза гетероконденсированных 1,2-диазепинов. На основе проведенного обзора научной литературы и их анализа было установлено, что среди группы гетероконденсованих диазепинов 1,2-производные слабо изучены. Известные методы немногочисленны и часто специфичны. Авторами предложена новая стратегия синтеза гетероконденсированных дигидро[1,2]диазепинов, основанная на протоколе реакции Пикте-Шпенглера. Эта стратегия успешно использована для получения большого массива диазепинов, конденсированных с триазолом, бензимидазолом, хиназолином, бензофураном, бензотиофеном, индолом. Определены границы применения метода. Структуры полученных соединений доказаны с помощью ЯМР 1Н, 13С, масс-спектров и рентгеноструктурного анализа.

The article provides a review and analysis of bibliographic and information sources on the methods of synthesis of heterocondensed[1,2]diazepines. Based on a review of the scientific literature and their analysis, it was found that among the group of heterocondensed diazepines, 1,2-derivatives are poorly studied. Known methods are few and often specific. The authors proposed a new strategy for the synthesis of heterocondensed dihydro[1,2]diazepines, based on the Pictet-Spengler reaction protocol. This strategy has been successfully used to obtain a larger array of diazepines condensed with triazole, benzimidazole, quinazoline, benzofuran, benzothiophene, indole. The limits of the application of the method are determined. The structure of the compounds are proved using 1H, 13C NMR, mass spectra, and X-ray analysis.